Due personaggi storici hanno incrociato la loro vita con quella dei castelleonesi. Il primo è Cabrino Fondulo, signore di Cremona (1370-1425) e marchese, signore, padrone assoluto (1420-1424) di Castelleone, “stato sovrano” con giurisdizione propria e separata da ogni altro comune o città. Era entrato in Castelleone non più giovane ed era stato accolto come un imperatore. Da marchese plenipotenziario fortifica il borgo, rinforza e alza le mura, costruisce casematte, baluardi, strade sotterranee, sistema i fossati, amplia i ponti stradali e quelli levatoi per facilitare il transito dei carri e, infine, edifica un maestoso castello punteggiato da una fungaia di torri.
Tutta la comunità castelleonese viene ristretta nella piazza Maggiore, coronata da portici che abbracciano la contrada Maggiore dove svetta il maestoso palazzo del Comune innalzato davanti alla sacralità della chiesa, il potere spirituale. Ma non è finita: Cabrino Fondulo fa fondere un concerto di nuove campane e appronta una sua zecca per battere moneta: produce denaro usando metallo spurio sul quale è stampata questa frase: “Cabrino Fondulo Marchese e Signore 1420-1424”.
Sempre lui, nel 1423, fa affrescare la camera della moglie, la marchesa Pomina da Onorata Rodiani, pittrice cremonese di chiara fama, nel suo palazzo castelleonese (oggi Vertua Galeotti). L’affresco è tuttora visibile. Tutto bene? Assolutamente no. Nel 1419, assediato dai milanesi a Cremona, accetta di ritirarsi a Castelleone. Ma nel maggio 1424, il duca di Milano, Filippo Maria Visconti, per il timore che Cabrino Fondulo possa allearsi con Cremona e sferrargli un attacco, gli tende un’imboscata: catturato, il marchese viene portato prima ad Annicco con la moglie Pomina e i figli, e poi è rinchiuso nelle segrete delle galere di Pavia. L’anno seguente, il 1425, Fondulo è trasportato su un carro a Milano e decapitato nella piazza dei Mercanti.
L’altro personaggio storico è Alfonso d’Avalos (1502-1546), spagnolo, marchese di Pescara e del Vasto. Era nato a Ischia da una nobile famiglia. Fu generale delle armate imperiali e capitano generale del ducato di Milano. Sua moglie, Anna Maria, figlia di Ferrante d’Aragona, fu amica e protettrice di letterati e artisti. La casa d’Avalos era avvezza a vivere splendidamente e spendeva molto. Alfonso d’Avalos ricevette il feudo di Castelleone dall’imperatore Carlo V. Da subito, aumentò ai castelleonesi le tasse che erano già molto esose. E per soddisfare il proprio ego e quello della moglie di mecenate, questo condottiero, che amava trastullarsi nell’opulenza e negli stravizi, dalla sua corte castelleonese promulgò un pubblico “istromento”, conservato nell’archivio di Correggio (in provincia di Reggio Emilia), redatto il 18 aprile 1531, nel quale riconobbe al poeta Ludovico Ariosto (sì,proprio lui!), l’autore dell’Orlando Furioso, poema cavalleresco pubblicato per la prima volta nel 1516 a Ferrara, una pensione annua di 100 ducati d’oro che gli abitanti del borgo di Castelleone nel XV secolo furono costretti a versargli in due rate semestrali. Ma l’Ariosto – che dedicherà numerosi passaggi del suo poema al marchese Alfonso d’Avalois – usufruirà solo delle prime due annualità a causa della morte che lo coglierà nel luglio del 1533.
Per la fortuna dei castelleonesi costretti a pagare di tasca loro la pensione a un poeta che neppure conoscevano.
